1960-е годы становятся живописным фоном для неожиданной связи двух мужчин, которые представляют собой противоположности в каждом аспекте жизни. Закрытие клуба в Нью-Йорке на ремонт заставляет Тони, известного своей искренностью и харизмой, искать временное занятие, в то время как Дон Ширли, виртуозный музыкант, планирует масштабный тур по южным штатам, где расовые предрассудки все еще крепко держатся. Стремясь найти надежного водителя и защитника, Дон нанимает Тони, полагая, что его жизненный опыт поможет преодолевать трудности, которые могут возникнуть на их пути. Вместе они отправляются в путешествие, полное неожиданных испытаний, которые проверят не только их профессиональные навыки, но и личные убеждения.
На протяжении их поездки по разнообразным городам и маленьким деревням, Тони и Дон сталкиваются с ситуациями, которые ставят под сомнение их мировоззрения и предвзятые мнения. Уличная жизнь, олицетворяемая Тони, резко контрастирует с утонченностью и высокими ожиданиями Дона, что порой приводит к уморительным и напряжённым моментам. Их взаимодействие разрушает стереотипы и бросает вызов устоявшимся социальным нормам, углубляя их понимание друг друга и самих себя. Преодолевая культурные различия, они постепенно становятся не только коллегами, но и настоящими друзьями, что кардинально меняет их восприятие окружающего мира и открывает новые горизонты.